Тобі народився в прибережному каліфорнійському містечку Санта-Моніці 27 червня 1975 року. Серед предків майбутнього артиста значилися австрійці та пуерториканці. Мати і батько новонародженого – 18-річна секретар-машиністка Венді Браун і 20-річний кухар Вінсент Магуайр – не були одружені.
Рубі Світхарт МагуайрОтіс Тобіас Магуайр Тобі Магуайр/Діти
У сім’ї Кейхілів було двоє братів, старший Томмі (Джейк Джилленгол), який так і не знайшов себе в житті, відмотав термін у місцях не настільки віддалених, так і не завівши сім’ю й не знайшовши притулку, і молодший Сем (Тобі Маґуає), який досяг багато чого, обзавівся сім’єю, двома доньками, досягнувши успіху на службі, дослужившись до …